Da es mir über die letzten Jahre vergönnt war, mich für meine Arbeit in eine 5-Farbige Kostümierung kleiden zu dürfen, fällt es mir mittlerweile relativ leicht, mich einfach nicht mehr verkleidet zu fühlen, egal was ich trage, bloß gefallen muss es mir. Ob das jetzt nach übriggebliebenem Grunge-Jünger, englischem Landadel, Hillbilly, Bergexpeditions-Teilnehmer, Hip-Hopper oder PMC ausschaut (dürften so meine häufigsten "Rollen" sein), Hauptsache man fühlt sich nicht verkleidet und läuft herum wie das sprichwörtliche Falschgeld. In der Freizeit richte ich meine Kleidung daher eher nach dem Wetter und der Farbkombination als nach irgendwelchen Normen. Im Jogginganzug gehe ich aber höchstens mal zum Bäcker oder zum Fußballgucken bei Freunden. Das ist von früher Kindheit her einfach hängengeblieben, dass man so nicht "für gut" weggeht 
Ähnlich wie Micha freue ich mich darüber, wenn ich Leute trotz "schäbigem", aber bequemen und zweckmäßigem Outfit durch Freundlichkeit und angemessene Wortwahl positiv überraschen kann und der Erwartung in diesem Fall nicht entspreche. Das plane ich aber nicht, das ergibt sich aus der Situation heraus. In vielen Fällen macht einfach bloß der Ton die Musik. Neulich war z.B. ich mit Multicam-Hose und Kapuzenpulli in der Stadt, als ich spontan entschied, mich mal über die aktuelle Anzugmode zu informieren. Der Verkäufer war zunächst zwar freundlich-skeptisch, was der komische Typ da bei den Sakkos will, aber der Umstand, dass ich sowohl meine Konfektionsgröße richtig einzuschätzen, als auch eine Schneiderkante am Revers als Qualitätsmerkmal erkannte, brach dann das Eis und es entwickelte sich eine entspannte Plauderei. Andersherum macht es mir aber auch richtig Spaß, Kaufhausdetektive zu "entdecken". Die laufen nämlich wirklich oft auffällig unauffälig herum.
Ein anderer Ansatz ist natürlich, sich auf eine bestimmte Art zu kleiden, um eine geplante Wirkung zu erzielen. Das muss nichts mit Anpassung zu tun haben, sondern kann auch das genaue Gegenteil bedeuten. Man kann oft Kleidung zu seinem "taktischen" Vorteil nutzen. Sei es der schicke Anzug beim Personalgespräch, um einen guten Eindruck zu hinterlassen oder Jeans und T-Shirt in der Innenstadt um überhaupt keinen Eindruck zu hinterlassen.
Letzes Jahr auf dem Weihnachtsmarkt in Straßburg habe ich z.B. extra eine ältere Jack Wolfskin-Multifunktions-Superduper-Outdoorjacke getragen, um beim Glühweinkauf nicht jedes mal zuerst über "deutsch?" oder "französisch?" verhandeln zu müssen. Man wurde direkt als Deutscher erkannt und auf deutsch bedient. Spart Zeit und Peinlichkeiten 
Im Allgemeinen scheint der Freizeitdeutsche sehr darauf bedacht zu sein, aktiv und sportlich zu wirken, was in den letzten Jahren zu einem überproportionalen auftreten an Hundepfotenjacken in den Innenstädten geführt hat. Neulich kamen mir gar in der Mainzer Innenstadt (bestenfalls leicht gewellt, aber nicht bergig) bei sonnigen 22 Grad Leute in ihren "besten Jahren" mit Funktionsjacken, Bergschuhen und Leki-Stöcken entgegen. Kommen die sich nicht verkleidet vor? Sollten sie es nicht? Diese "Nordic-Walking Dead"? Die passen rein optisch auch nicht in ein schickes Straßencafé, Museum oder den Dom, aber da sagt keiner was. Dementsprechend ist es mir auch halbwegs wurscht, was ich zu diesen Gelegenheiten trage. Solange ich mich benehme und meine Rechnungen zahle, nehme ich diese Freiheit für mich daher ebenfalls in Anspruch.